Montepulciano, is built along a narrow limestone ridge and, at 605 m (1,950 ft) above sea level. The town is encircled by walls and fortifications designed by Antonio da Sangallo the Elder in 1511 for Cosimo I. Inside the walls the streets are crammed with Renaissance-style palazzi and churches, but the town is chiefly known for its good local Vino Nobile wines. a long, winding street called the Corso climbs up into the main square, which crowns the summit of the hill.
In August there are two festivals: the Bruscello takes place on the 14th, 15th and 16th, when hordes of actors re-enact scenes from the town's turbulent history. For the Bravio delle Botti, on the last Sunday in August, there is a parade through the streets followed by a barrel race and a banquet to end the day.
Madonna di San Biagio This beautiful church is on the outskirts of Montepulciano. Built of honey - and cream - colored travertine, it is Sangallo's masterpiece, a Renaissance gem begun in 1518. The project occupied him until his daeth in 1534.
Palazzo Bucelli The lower façade of the palazzo (1648) is studded with ancient Etruscan relieves and funerary urns collected by its 18th-century antiquarian owner, Pietro Bucelli.
Sant'Agostino Michelozzo built the church in 1427, with an elaborate carved portal featuring the Virgin and child flanked by St. John and St. Augustine.
Palazzo Comunale In the 15th century, Michelozzo added a tower and façade to the original Gothic town hall. The building is now a smaller version of the Palazzo Vecchio. On a clean day, the views that can be seen from the tower are superb.
Palazzo Tarugi The imposing 16th-century palazzo is next to the town hall and is currently undergoing restoration to the façade.
The Duomo was designed between 1592 and 1630 by Ippolito Scalza. The façade is unfinished and plain, but the interior is Classical in proportions. It is the setting for an earlier masterpiece from the Siena School, the "Assumption of the Virgin" triptych painted by Taddeo di Bartolo in 1401.

Bereits von den Etruskern besiedelt, im 12. und 13. Jh. immer wieder von Sienesen und Florentinern umkämpft, zerstört, erobert und schließlich im 16. Jh. zur Ruhe gekommen unter der Herrschaft der Florentiner. Das Stadtbild, wie wir es heute sehen, entstand in jener Zeit, und so ist Montepulciano eine der am besten erhaltenen Städte aus der Spätrenaissance.
Das wohl wichtigste Bauwerk ist die Kirche Madonna di San Biagio, die etwa 2 km außerhalb der Stadt liegt. Antonio da Sangallo d.Ä. errichtete hier 1518 – 1545 auf den Resten einer romanischen Pieve sein Meisterwerk aus goldgelbem Travertin.
Sowohl durch die Lage, frei und erhaben in der hügeligen Toscana-Landschaft, als auch durch die Reinheit der Formen wird diese Kirche zu einem der eindrucksvollsten Zentralbauten des 16. Jahrhunderts.
Der Grundriss ist ein griechisches Kreuz. Im Süden wurde eine Apsis angefügt, die im Inneren aber nicht sichtbar ist; sie dient als Sakristei. Die Kirche ist ein Musterbeispiel für den „reinen, schmucklosen Stil", wie er sich in der Nachfolge von Bramantes Hochrenaissance-Bauten bildete. Flache Pilaster, und strenge geometrische Formen (Quader, Zylinder, Halbkugeln) sind typische Merkmale.
Zwei freistehende Türme wurden erst einige Jahre später angefügt, aber nur der östliche wurde vollendet mit der Abfolge der klassischen Ordnungen „dorisch, ionisch, korinthisch".
Das Innere der perfekt symmetrischen Kirche wirkt streng und feierlich. Einige der zur ursprünglichen Ausstattung gehörigen Altargemälde gingen bei einem Kunstraub in jüngster Zeit verloren.
Links von der Kirche erhebt sich die Canonica, das Pfarrhaus. Entworfen auch von Sangallo, wurde es aber erst 1595 gebaut, ebenso der Brunnen.
Das Herz der Stadt ist die Piazza Grande, die von außergewöhnlichen Palästen, vom Dom und vom Rathaus gesäumt wird.
Mit dem Bau des Domes wurde 1594 begonnen, nachdem die alte Pieve abgerissen wurde. Lediglich der Campanile blieb erhalten, der später aber etwas verändert wurde. Die Fassade des Doms blieb unvollendet.
Der Palazzo Comunale (Rathaus) erinnert mit seinen Rundbogenfenstern, dem Zinnenbesetzten Wehrgang und dem Turm an den Palazzo Vecchio in Florenz. Seine jetzige Gestalt soll entstanden sein nach den Plänen von Michelozzo (1424). Bei einer jüngeren Restauration wurde ein Innenhof aus dem 14. Jh. freigelegt.
Vom Turm aus genießt man einen großartigen Blick zum Monte Amiata und zum Trasimenischen See.
Viele großartige Paläste reihen sich aneinander, als kleines Kuriosum sei der Palazzo Bucelli erwähnt. Der Besitzer war Sammler etruskischer und römischer Altertümer, die ins Archäologische Museum von Florenz gelangten. Weniger flexibel waren die bereits in den Sockel des Palastes eingebauten etruskischen Aschenurnen und römischen Inschriften, die daher noch heute von der Straße aus bestaunt werden können.

Montepulciano, est construit le long d'une étroite crête de grès, à une hauteur de 605 mètres sur niveau de la mer. Le centre historique est entouré par des remparts et des fortifications projetées par Antonio da Sangallo il Vecchio en 1500 sur ordre de Cosimo I. Montepulciano est connue principalement pour la majesté des ses palais de la Renaissance, pour l' élégante beauté des ses églises et pour le Vino Nobile, un des vins toscans les plus appréciés dans le monde. Le centre urbaine se développe le long d' un cours qui monte sur un coteau et arrive à la place centrale, Piazza Grande, qui se trouve à son sommet.
En août, deux autres rendez-vous animent la vie de la petite ville: le “Bruscello” qui est représenté le 14,le 15 et le 16, quand les acteurs dramatisent des scènes inspirées à l' histoire de la ville et le “Bravio des tonneaux” qui se déroule le dernier dimanche du mois d'août; en cette occasion les quartiers (contrade) rivalisent , poussant de gros tonneaux le long de la montée du cours.
Madonna di San Biagio Ce beau temple se trouve sous les remparts en direction sud; il a été édifié en travertin couleur blanc perlé. Cet oeuvre d'Antonio da Sangallo, perle de la Renaissance, fut commencée en 1518 et achevée en 1534, année de sa mort.
Palazzo Bucelli  La partie basse de la façade du palais (1648) est décorée par des reliefs et des urnes funéraires étrusques collectionnées au XVIII siècle par son propriétaire antiquaire, Pietro Bucelli.
Sant'Agostino Michelozzo édifia l'église en 1427, la façade possède un portail sculpté représentant la Vierge et l' enfant Jésus entourés par Saint Jean et Saint Augustain.
Palazzo Comunale  Au XV siècle Michelozzo ajouta la tour et la façade à l'original municipe gothique. Ce bâtiment ressemble beaucoup au Palazzo Vecchio de Florence. Les journées claires, on peut admirer de sa tour un superbe panorama.
Palazzo Tarugi  Imposant palais du XVI siècle, il se trouve à côté du municipe et il est un des plus beaux exemples d'architecture civile du cinq cents.
Le dôme a été édifié entre le 1592 et le 1630 par Ippolito Scalsa. La façade est inachevée et n’a pas de revêtement marmoréen, l'intérieur est classique dans les proportions et a été projeté pour accueillir un ancien triptyque d' école siennoise, "L'Assunzione della Vergine" peint par Taddeo di Bartolo en 1401, placé sur l'autel central. Sur les cotés de l’autel se trouvent deux belles sculptures de Michelozzo qui originairement appartenaient au tombeau monumental de Bartolomeo Aragazzi.